>portsnap не может быть запущен через крон. И это минус. МОЖЕТ, см. http://www.freebsd.org/doc/ru_RU.KOI8-R/books/handbook/ports...
A.6.6. Запуск portsnap из cron
Для того, чтобы избежать проблем с ''безумными толпами'' клиентов, одновременно приходящими на сервера Portsnap, команда portsnap fetch не запустится как задание cron(8). Для работы из cron предназначена специальная команда portsnap cron, которая перед загрузкой обновлений ожидает случайное время до 3600 секунд.
Для ежедневного обновления упакованного снэпшота и индексного файла при помощи portsnap и последующего отчета почтой об устаревших установленных пакетах добавьте в ваш файл /etc/crontab строку
0 3 * * * root portsnap -I cron update && pkg_version -vIL=