ИМХО:1) в указанном Вами конфиге параметр 'maximum_object_size' имеет очень малое значение (1М), по умолчанию - 4М, рекомендуется увеличить, дальше рекомендуется уменьшить параметр 'minimum_object_size' до 0-1кбайта (в статье - 37кбайт, дефолтное - 0), обычно средний размер объектов в кеше 15-30 кбайт, и при настройках из статьи эти объекты (как и большие изображения (>> большая картинка с сайта http://apple.com)) в кеш не попадают.
2) вернуть 'maximum_object_size_in_memory' к похожему на дефолтное значению - 8кб.
3) общий размер кеша ('cache_dir') рекомендуется сделать равным трафику за 1-3 дня, а не 400 мб как в статье.
4) просмотреть остальные параметры на адекватность...
cachemgr - средство администрирования сквида (в консоли - client или через веб-морду - cachemgr.cgi), по соображениям безопастности завязано на localhost, сам не использовал, доп. инфа - http://wiki.squid-cache.org/SquidFaq/CacheManager. У меня все связаные строки закоментированы.
Если клиенты зарезаны по скорости, то сквид все данные отдаёт в соответствии с настройками, в независимости из кеша они или нет.